Nato a Porto Santo Stefano (Grosseto) il 5 giugno 1947, Roberto Orsini naviga per oltre dodici anni su pescherecci, navi militari, carboniere, petroliere, traghetti, pontoni, navi posatubi e perforatrici.
Dopo aver vinto il concorso di Pilota del porto di Manfredonia nel 1982, dal 1994 ricopre l’incarico di Capo Pilota, fino al pensionamento avvenuto il 5 giugno 2007.